Producción eficiente de biodiésel a partir de ácido oleico y palmítico utilizando un novedoso metal molibdeno

Dec 23, 2023

Scientific Reports volumen 12, número de artículo: 10338 (2022) Citar este artículo

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En este estudio, se sintetizó una estructura organometálica basada en molibdeno y ácido piperidina-4-carboxílico mediante un método solvotérmico simple y se empleó como catalizador eficaz para la producción de biodiesel a partir de ácido oleico y ácido palmítico mediante una reacción de esterificación. El catalizador preparado se caracterizó por XRD, FTIR, TGA, DSC, BET, SEM, TEM, ICP-OES, mapeo de rayos X y análisis EDX. El catalizador Mo-MOF resultante exhibe una morfología similar a una varilla, un área de superficie específica de 56 m2/g y estabilidad térmica de hasta 300 °C. El catalizador sólido exhibió altas actividades para la esterificación del ácido oleico y del ácido palmítico. Además, el catalizador podría recuperarse simplemente y reutilizarse eficientemente varias veces sin una pérdida significativa de su actividad; los resultados obtenidos también revelaron que la estructura organometálica podría usarse para la producción rápida y adecuada de biodiesel.

Debido a la creciente contaminación ambiental y al calentamiento global causado por los combustibles fósiles, muchos estudios buscan desarrollar tecnologías de energía renovable. En este contexto, se considera que el biodiésel tiene el mayor potencial para reducir la cantidad de partículas1, CO22 y emisiones de gases de efecto invernadero3 debido a su alto índice de octanaje4 y su baja viscosidad5, lo que lo convierte en una alternativa prometedora y económicamente viable a los combustibles fósiles comunes6. El biodiesel es una energía renovable que puede producirse mediante la transesterificación de triglicéridos en aceite de biomasa (como aceite vegetal y grasa animal) con metanol7. Los métodos tradicionales de producción de biodiesel utilizan condiciones homogéneas en presencia de bases o un catalizador ácido como ácido sulfúrico e hidróxido de sodio8. Estos sistemas homogéneos sufren limitaciones como la corrosión de los reactores, la difícil recuperación y reciclabilidad del catalizador y la contaminación ambiental9,10. En este contexto, los catalizadores heterogéneos brindan más ventajas sobre los catalizadores homogéneos, como ser reciclables10,11, facilitar el proceso de separación-purificación12, alta pureza del glicerol13 y no corrosivos14. Hasta la fecha, se han ofrecido numerosos catalizadores ácidos y básicos sólidos con funcionalidades estructurales y superficiales ajustables, y muchos de ellos muestran una alta actividad catalítica para el rendimiento de la producción de biodiesel. Los catalizadores de base sólida heterogénea generalmente proporcionan velocidades más altas en comparación con sus homólogos ácidos en condiciones de reacción más suaves. Sin embargo, no se pueden emplear directamente para aceites que tengan más del 2% en peso de FFA debido a reacciones secundarias, como la saponificación y la hidrólisis, y disminuyen tanto la actividad del catalizador como el rendimiento del éster15. Por lo tanto, los catalizadores ácidos sólidos se aplican cuando se trata de aceites vegetales de baja calidad o no comestibles que contienen cantidades significativas de AGL y agua15. Los compuestos de molibdeno han sido reconocidos como catalizadores versátiles, debido a la capacidad de este metal de encontrarse en la superficie sólida en diferentes estados de oxidación, que van desde Mo6+ hasta Mo (Mo0)16 metálico.

El molibdato de sodio anhidro17, MoO318 a granel, sílice MoO3/B-ZSM-519, molibdeno soportado sobre alúmina20, sílice, sílice-alúmina y titania21,22, así como carbono23, se han utilizado como catalizadores de esterificación y transesterificación para la producción de biodiesel a partir de varios aceites. incluido el aceite usado. Gandía et al., describieron la aplicación de óxido de molibdeno a granel y soportado en Al2O3 para la producción de biodiesel a partir de petróleo. Los experimentos de control mostraron que el MoO3 a granel es muy activo tanto para las reacciones de transesterificación como para las de esterificación, pero sufrió una severa lixiviación de molibdeno en el medio de reacción.

En comparación con el MoO3 a granel, el MoO3 soportado en alúmina conduce a una utilización más eficiente de la fase activa y a una mayor estabilidad frente a la lixiviación de molibdeno por el medio de reacción24. En este estudio, se presentó un nuevo MOF como catalizador separable altamente eficiente para la producción de biodiesel a partir de ácido oleico y ácido palmítico mediante una reacción de esterificación. En los últimos años, las estructuras organometálicas (MOF) están atrayendo cada vez más atención debido a sus importantes propiedades, como composición controlable25, gran superficie26,27, estabilidad térmica28, flexibilidad y fácil preparación29. Los MOF se construyen a partir de SBU conectadas por enlazadores orgánicos para formar redes de coordinación extendidas. Los enlazadores ampliamente utilizados en los MOF son quelantes orgánicos rígidos, como ligandos de aminoácidos, ácido tereftálico y policarboxilato. Muchos factores afectan la actividad de los MOF, como el ligando orgánico, el tipo de disolvente, el tamaño de las partículas y el tipo de metal. Estructuras metal-orgánicas (MOF), conocidas como polímeros de coordinación, están siendo estudiadas por muchos investigadores para aplicaciones avanzadas, incluidas catálisis30,31,32, separación33,34, almacenamiento de gas35 y captura de dióxido de carbono36. Los MOF tienen principalmente nanoestructuras ajustables y propiedades porosas. Sin embargo, como buen portador, el MOF también tiene su rendimiento catalítico inherente. Además, los materiales catalíticos funcionales basados ​​en MOF muestran un gran potencial en la producción de biodiesel y otras biorrefinerías relevantes. En la Tabla 1, se eligieron catalizadores bifuncionales heterogéneos típicos para compararlos con catalizadores bifuncionales basados ​​en MOF para la producción de biodiesel. Estos estudios revelaron que el MOF con grupos amino (base de Brønsted) mostró una alta actividad catalítica y condiciones suaves para la producción de biodiesel que otro catalizador ácido-base heterogéneo (Tabla 1).

Hasta donde sabemos, ha habido pocos artículos referidos a la preparación de Mo-MOF47,48,49,50,51,52. En este estudio, el rendimiento catalítico de una estructura organometálica basada en molibdeno y ácido piperidina-4-carboxílico se empleó en la producción de biodiesel mediante la esterificación de ácido oleico y ácido palmítico con metanol (Fig. 1).

La aplicación de una estructura organometálica para la producción de biodiesel.

La estructura de una red se ve afectada por varios factores, como los componentes básicos, el disolvente, la temperatura, el pH, etc. Además, su topología depende principalmente de la conectividad y la simetría de los iones metálicos (o grupos de metales) y los nodos orgánicos. Encontramos la topología de varilla-MOF [los MOF de varilla son estructuras metal-orgánicas en las que las unidades de construcción secundarias que contienen metal consisten en infinitas varillas de poliedro centrado en metal vinculado], de acuerdo con el enfoque actual, los iones metálicos están conectados a la estructura. por las UEN orgánicas (Esquema 1).

La estructura topológica de Mo –MOF.

Mo-MOF se preparó mezclando Na2MoO4 con ácido 4-piperidinacarboxílico (relación molar 2:1 M:L) en 20 ml de DMF/H2O (18:2; v/v) y luego se agitó magnéticamente a 200 rpm durante 30 min a temperatura ambiente. Posteriormente, la mezcla se transfirió a un autoclave de acero inoxidable revestido de teflón y se calentó isotérmicamente a 170 °C durante 24 h. Después, el autoclave se enfrió gradualmente hasta temperatura ambiente. Finalmente, el cristal marrón resultante se filtró mediante filtración al vacío seguido de lavado con acetato de etilo y se secó a 60 °C en una estufa de vacío durante 6 h (Esquema 1).

La actividad catalítica de Mo-MOF se evaluó para reacciones de esterificación de ácido oleico y ácido palmítico mezclando aceite (1 mol), metanol (13 mol) y MOF (300 mg) mezclados en un matraz de fondo redondo. La mezcla se calentó a 60 °C durante 4 h. Una vez realizada la reacción, el catalizador se separó mediante centrífugas (5000 rmp) y el exceso de metanol se eliminó completamente de la fase líquida superior usando evaporación rotatoria. La fase orgánica extraída se lavó adicionalmente con agua destilada para eliminar las impurezas residuales mediante decantación y se secó con Na2SO4 anhidro.

El sistema catalítico ha sido estudiado mediante mapeo elemental FTIR, XRD, BET, SEM, TEM, EDX, ICP-OES, TGA, DSC y EDS. Además, se ha introducido la espectroscopía infrarroja por transformadas de Fourier (FT-IR) para el análisis cuantitativo de estructuras organometálicas a base de Mo. La Figura 2 proporciona los espectros FT-IR de Na2MoO4. 2H2O (a), ácido 4-piperidinacarboxílico (b), estructura organometálica a base de Mo (c). El espectro FT-IR del ácido 4-piperidina carboxílico mostró dos picos a 3525 y 3450 cm-1 correspondientes a vibraciones de estiramiento de los grupos –OH y –NH, respectivamente. El pico a 1645 cm-1 se atribuyó al grupo carboxílico (-COO) de la piperidina. Los picos a 2854 y 2967 cm-1 corresponden al estiramiento –C-H del grupo metileno. El fuerte pico de estiramiento C-N se observó a 1406 cm-1. Además, se observaron flexión –OH y movimiento –N –H de la amina secundaria a 970 y 686 cm-1, respectivamente (Fig. 2a). La vibración de estiramiento de la Fig. 2b se detectó como un fuerte estiramiento de Mo-O en los tetraedros [MoO4] 2- a 824–634 cm-1 y picos débiles adicionales del modo de flexión Mo-O alrededor de 500 cm-1. Además, la banda a 3439 cm-1 es la característica de los modos de estiramiento del enlace O-H de Na2MoO4. 2H2O. Se puede observar que el grupo carboxílico (-COO) del ácido piperidina carboxílico en la estructura organometálica a base de Mo a 1606 cm-1 desapareció, lo que indica que la unión del grupo carboxílico (-COO) al metal (Fig. 2c). Vale la pena señalar que la banda elástica C – N, que estaba presente a 1406 cm −1 en el espectro del ácido 4-piperidina carboxílico, que está ausente en el espectro de la estructura organometálica a base de Mo (Fig. 2c) .

Espectros FT-IR del ácido 4-piperidinacarboxílico (a) Na2MoO4·2H2O (b) Estructura organometálica a base de Mo, antes de la recuperación (c) Estructura organometálica a base de Mo, después de la recuperación (d).

Se utilizó difracción de rayos X en polvo para determinar la composición química y la estructura cristalina de los productos sintetizados típicos. Obviamente, Mo-MOF exhibe una serie de picos agudos, lo que indica su buena cristalización. Los picos característicos están en 28,17, 33,12, 49,37, 52,7, 57,2, 65,17 y 68,2, que son idénticos a la referencia representativa47,48 (Fig. 3). Todas estas características indican que Mo-MOF se sintetizó con éxito.

Patrón XRD de una estructura organometálica (MOF) a base de Mo.

La Figura 4 muestra el mapeo de rayos X y el análisis EDX de Mo-MOF. El espectro EDX indica el porcentaje de elementos índice en Mo-MOF (C = 9,38%, N = 4,14%, O = 43,61% y Mo = 42,87%). El análisis de mapeo revela que la aparición de Mo como metálico y C, N, O como constituyentes no metálicos se distribuyen homogéneamente dentro de la estructura organometálica (MOF).

Análisis de mapeo de rayos X y espectros EDX para Mo-MOF.

Las morfologías de Mo-MOF se controlan mediante microscopía electrónica de barrido. Las imágenes SEM (Fig. 5) revelaron que la morfología del producto presentaba una estructura similar a una varilla con un plano bien definido orientado a lo largo de la dirección transversal a aproximadamente 500 nm-2 µm. El recuadro de la Fig. 5a muestra el borde de una barra con la escisión típica de las estructuras monoclínicas (recuadro de la Fig. 5a).

Imágenes SEM de estructura Mo-metal-orgánica (MOF).

TEM ha estudiado la estructura y morfología de la estructura Mo-metal-orgánica (MOF). La Figura 6 muestra que las partículas tienen una estructura similar a una nanobarra.

Imágenes TEM de estructura Mo-metal-orgánica (MOF).

Se realizó TGA (análisis termogravimétrico) para investigar la estabilidad térmica de los materiales sintetizados y se llevó a cabo desde temperatura ambiente hasta 1000 K utilizando un analizador TGA a una velocidad de calentamiento de 10 K/min en una atmósfera de aire (Fig. 7). . El resultado demostró la estabilidad termodinámica de los materiales hasta 300 °C. La pérdida de peso se observó en dos pasos: la primera pérdida de peso (3%) ocurrió en el rango de 100 °C relacionada con la pérdida de moléculas de H2O adsorbidas físicamente y solventes orgánicos. La segunda pérdida de peso (19%) entre 330 y 600 °C corresponde a la descomposición de las especies orgánicas. La DSC muestra dos endotermas a 270 y 330 °C que corresponden a la liberación sucesiva de agua y moléculas de DMF de los canales del huésped. El análisis DSC también muestra una exotérmica después de la pérdida completa de los grupos funcionales de las moléculas invitadas y modos de coordinación a aproximadamente 420 °C, lo que muestra que el compuesto sufre una transformación de fase.

TGA de estructura Mo-metal-orgánica (MOF).

La textura y la porosidad del Mo-MOF se cuantificaron midiendo la isoterma de adsorción de nitrógeno (Fig. 8). Los resultados muestran que, según la clasificación IUPAC de isotermas de adsorción, la isoterma de N2 se parece a la de tipo III que tiene una gran capacidad de adsorción, al tiempo que indica la presencia de distribuciones de tamaño de poro más amplias, mesoporos más estrechos y microporos más anchos. Según el método Brunauer-Emmett-Teller (BET), el área de superficie específica y el volumen de poros se estimaron en 56 m2g-1 y 12,98 cm3g-1. Los cálculos del tamaño de poro de BJH utilizando la rama de adsorción de la isoterma de nitrógeno indican un pico de microporo de aproximadamente 1,66 nm de diámetro para Mo-MOF (Fig. 9).

Isotermas de adsorción-desorción de nitrógeno de Mo-MOF.

Distribución del tamaño de poro BJH para Mo – MOF.

En este estudio, las propiedades catalíticas de los sistemas Mo-MOF investigados se determinaron mediante la esterificación de ácido oleico y ácido palmítico con metanol. La producción de biodiesel se optimizó utilizando Mo-MOF como catalizador (100-300 mg) y varias relaciones molares de ácido oleico/alcohol a diferentes temperaturas. Según los resultados obtenidos, el rendimiento de la reacción disminuyó al disminuir la cantidad de catalizador. Esto puede deberse a la disminución en la superficie total de sorción disponible para los adsorbatos resultante de la superposición de sitios activos. Según estos resultados, la producción máxima de biodiesel se logró con 300 mg de catalizador. Se logró una conversión máxima del 95 % (aceite a éster) para la temperatura de 60 °C. En este estudio se consideró que la relación molar entre metanol y aceite era 13:1 para completar el proceso de esterificación (Tabla 2).

Las propiedades fisicoquímicas del biodiesel, como densidad, viscosidad, punto de inflamación, punto de fluidez y cenizas, se determinaron según los métodos estándar ASTM. El biodiesel resultante era puro y mostraba excelentes propiedades físicas y químicas que cumplían con los estándares internacionales. La viscosidad cinemática es tanto el flujo en frío como una propiedad crítica de un aceite que se utiliza en motores de compresión y representa el grado de resistencia al flujo que ofrece el fluido. La viscosidad del biodiesel debe estar en el rango de 1,9 a 6,0 mm2/s. La viscosidad cinemática de los biodiésel elaborados a partir de ácido palmítico y ácido oleico se calcula en 3,9 y 4,06 °C, respectivamente, lo que indica que estos parámetros han cumplido con el estándar apropiado de ASTM D445. El punto de inflamación es la temperatura más baja a la que un líquido puede formar una mezcla inflamable en el aire cerca de la superficie del líquido. En la Tabla 3, el punto de inflamación de los biodiesels elaborados a partir de ácido palmítico y ácido oleico se mide en 140 y 160 °C, respectivamente, lo que concuerda con ASTM D92. El punto de fluidez representa la temperatura más baja a la que un líquido comenzará a fluir. El punto de fluidez de los biodiésel elaborados a partir de ácido palmítico y ácido oleico se calcula en 12 y -3 °C, respectivamente, lo que concuerda con la norma ASTM D97. El punto de turbidez es la temperatura a la que comienzan a formarse cristales de cera en un líquido a medida que se enfría. El punto de enturbiamiento del biodiesel de ácido palmítico y ácido oleico fue de 17 y -1 °C, respectivamente. Los puntos de turbidez de los biodiesels estaban casi dentro del rango estándar ASTM D2500. Contenido de cenizas: cuando los compuestos orgánicos se descomponen a altas temperaturas (500-600 °C), el residuo sobrante se llama ceniza. Los límites aprobados de residuos de carbón y cenizas después de la ignición del biocombustible son 0,01% en peso según ASTM D-482, respectivamente. Los residuos de cenizas obtenidos del biodiesel a partir de ácido palmítico y ácido oleico estuvieron entre 0,004 y 0,002% en peso usando Mo-MOF. Estos valores son comparativamente inferiores a los obtenidos en el caso del combustible derivado del petróleo.

Para mostrar la eficiencia de la actividad catalítica de Mo-MOF, comparamos nuestros resultados para la esterificación de la reacción del ácido oleico como se muestra en la Tabla 4. Es evidente que nuestro protocolo muestra una excelente actividad catalítica en términos de rendimiento de producto.

La reutilización surgió como un factor muy importante para determinar la robustez de un catalizador sólido heterogéneo y su potencial comercial, particularmente desde puntos de vista económicos y prácticos. La filtración y la centrifugación son dos de los métodos tradicionalmente empleados a escala de laboratorio para permitir la manipulación, separación, recuperación y reciclaje de catalizadores heterogéneos. Además, los MOF suelen ser adecuados como sistemas catalíticos altamente reciclables con una recuperación fácil y eficiente de catalizadores mediante una simple filtración o centrifugación. En este sentido, se investigó la estabilidad catalítica de Mo-MOF mediante la esterificación del ácido oleico. Una vez completada la reacción, el catalizador se separó mediante centrifugación. Luego se lavó con metanol y se secó completamente a 80 °C. El catalizador seco se reutilizó en la segunda reacción en condiciones óptimas de reacción (Fig. 10). El catalizador se recicló eficientemente durante cuatro ciclos y el catalizador mostró actividad casi constante en la esterificación del ácido oleico (92% después de que se obtuvo el 4to reciclado). El catalizador recuperado después de cuatro ciclos mantuvo su estructura estructural original, como lo demuestra la técnica FT-IR. El espectro FT-IR del Mo-MOF recuperado indica que este catalizador puede reciclarse sin ningún cambio en su estructura (Fig. 2d). Además, la naturaleza del catalizador también se determinó investigando la lixiviación de las especies de molibdeno mediante el análisis ICP-AES. El análisis ICP-OES mostró una lixiviación muy baja de especies de molibdeno tras su reutilización. Según los resultados del análisis ICP-OES, la cantidad de molibdeno en el catalizador nuevo y en el catalizador recuperado después de cuatro corridas fue de 0,077 mol g-1 y 0,072 mol g-1 respectivamente, lo que esta observación se atribuyó a las fuertes interacciones de heteroátomos del ácido piperidina-4-carboxílico con molibdeno. Además, los resultados confirmaron la naturaleza heterogénea de la catálisis.

Reciclabilidad de Mo-MOF en la esterificación de ácido oleico con metanol.

En resumen, se preparó un nuevo Mo-MOF mediante el método solvotérmico. Las características estructurales del material se determinaron mediante varias técnicas analíticas como XRD, FTIR, TGA, DSC, BET, SEM, TEM, ICP-OES, mapeo de rayos X y análisis EDX. Curiosamente, el catalizador sólido obtenido exhibe una actividad catalítica más elevada en la esterificación de ácido oleico y ácido palmítico con metanol. Se optimizan los parámetros influyentes de la reacción, incluida la relación molar metanol/aceite, la temperatura y la cantidad de catalizador. Las propiedades fisicoquímicas del biodiesel, como densidad, viscosidad, punto de inflamación, punto de fluidez y cenizas, se determinaron según los métodos estándar ASTM. Los experimentos de control demostraron que las propiedades del combustible del biodiesel preparado cumplen con los estándares internacionales de biodiesel. Además, el catalizador podría recuperarse simplemente y reutilizarse eficientemente varias veces sin una pérdida significativa de su actividad; los resultados obtenidos también revelaron que esta estructura organometálica podría usarse para la producción rápida y adecuada de biodiesel. Esta estrategia puede producir un catalizador sólido con accesibilidad al sitio catalítico, que tiene un buen futuro de aplicación en el campo de la química verde.

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Los autores desean agradecer a las instalaciones de investigación de la Universidad Bu-Ali Sina y la Universidad Ilam por el apoyo financiero de este proyecto de investigación.

Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Bu-Ali Sina, Hamedan, 6517838683, Irán

Arash Ghorbani-Choghamarani

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Ilam, Ilam, Irán

Zahra Taherinia & Yunes Abbasi Tyula

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AG: Choghamarani: Adquisición de fondos, Supervisión, Administración de proyectos, Conceptualización, Recursos, Redacción-revisión y edición. ZT: Metodología, Validación, Investigación. YA: Escritura: borrador original.

Correspondencia a Arash Ghorbani-Choghamarani.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Reimpresiones y permisos

Ghorbani-Choghamarani, A., Taherinia, Z. & Tyula, YA Producción eficiente de biodiesel a partir de ácido oleico y palmítico utilizando una nueva estructura organometálica de molibdeno como catalizador eficiente y reutilizable. Representante científico 12, 10338 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-14341-4

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Recibido: 20 de marzo de 2022

Aceptado: 06 de junio de 2022

Publicado: 20 de junio de 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-14341-4

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